Stefano Pioli kini dikenal sebagai pelatih profesional di dunia sepak bola. Pria berkepala plontos tersebut juga makin populer sejak dianggap berhasil membangkitkan kekuatan AC Milan yang sudah lama kurang kompetitif.
Pelatih berkebangsaan Italia ini memulai kariernya di dunia sepak bola sebagai pemain. Saat bermain, dirinya malang melintang di berbagai klub di Italia seperti Parma, Juventus, Verona, Fiorentina, Padova, Pistoiese, Fiorenzuola, dan Colorno.
Pria kelahiran Parma, Italia ini bermain di posisi bek tengah. Dari sejumlah tim yang pernah dibelanya, Juventus tempatnya meraih banyak kesuksesan.
Bersama Juventus, ia meraih 1 gelar Piala Champions Eropa, 1 gelar Serie A, 1 gelar UEFA Super Cup, dan 1 gelar Piala Intercontinental. Namun, prestasinya di klub tidak menular ke level timnas.
Pelatih kelahiran 20 Oktober 1965 ini tidak pernah membela Timnas Italia senior. Stefano Pioli hanya bermain pada Timnas Italia U-21 dan tidak tercatat mendapatkan juara.
Di dunia kepelatihan, Stefano Pioli memulai kariernya sejak tahun 1999 dengan membesut tim junior Bologna selama dua tahun dan Chievo dari tahun 2002 hingga 2003.
Selain itu, Pioli berpindah-pindah ke banyak tim Italia seperti Modena, Salernitana, Parma, Grosseto, Piacenza, Sassuolo, Chievo, Verona, Palermo, Bologna, dan Lazio. Akan tetapi, pria berusia 58 tahun ini tidak pernah mempersembahkan trofi ke timnya.
Nama Stefano Pioli baru mencuat setelah ditunjuk menukangi Inter Milan pada tahun 2016. Di sana pun prestasinya tidak mentereng lalu pindah lagi melatih Fiorentina selama dua tahun.
Pada tahun 2019, Stefano Pioli ditunjuk menukangi AC Milan. Awalnya, penunjukannya ditolak oleh pendukung AC Milan karena pernah melatih tim rival Inter Milan. Akan tetapi, pelatih kaya pengalaman ini sukses membangkitkan kekuatan AC Milan.