AC Milan akhirnya lolos ke perempat final Liga Champions untuk pertama kalinya dalam 11 tahun. Hasil laga leg kedua 16 besar melawan Tottenham Hotspur berlangsung di kandang Rossoneri sendiri, Kamis (9/3/2023) dini hari WIB.
Meski hasilnya 0-0, namun hasil tersebut sudah cukup membawa Milan melaju ke babak berikutnya karena menang agregat 1-0. Pertandingan tersebut sempat diwarnai persaingan ketat.
Saat laga berlangsung di babak pertama, ancaman sudah mulai datang dari Tottenham pada menit ke-12. Melalui serangan balik, Emerson Royal menuntaskan umpan dari Dejan Kulusevski, tapi bola berhasil diblok kiper Milan.
Milan pun balas menekan di menit ke-18. Melalui tendangan bebas di depan kotak penalti, bola diumpan ke Junior Messias yang bebas di sisi kanan kotak penalti, tapi tembakan mendatarnya melebar di sisi kiri gawang Tottenham.
Messias kembali mendapat peluang pada menit ke-30. Sebenarnya ia mendapat celah di luar kotak penalti, tapi ia memilih menembak langsung ketimbang mengumpan kepada Olivier Giroud yang berada di kotak penalti, hasilnya pun tak akurat karena arahnya melenceng jauh dari sasaran.
Harry Kane sebenarnya mengancam dengan tembakan mendatar di menit ke-35, sayang bola yang sempat membentur Malick Thiaw lebih dulu kemudian berhasil dihalau Mike Maignan.
Pada babak kedua, Milan berhasil mendapatkan sejumlah peluang bagus di awal babak. Sayang lagi-lagi gagal berbuah gol. Tendangan mendatar Brahim Diaz pada menit ke-51 dihalau kiper Fraser Forster, sedangkan tembakan Rafael Leao tak lama berselang melebar dari target.
Begitupun pada menit-menit selanjutnya, Pierre-Emile Hojbjerg tak berhasil memanfaatkan peluang menembus gawang Milan di menit ke-64. Ia mendribel bola masuk kotak penalti lalu melepaskan tembakan kaki kanan dari sudut sempit, tapi Maignan berhasil menepisnya.
Serangan demi serangan terus dilancarkan namun tetap saja tak bisa berbuah gol. Bukannya menciptakan gol untuk menyamakan kedudukan karena Milan menang pada leg sebelumnya, Tottenham malah harus bermain dengan 10 orang sejak menit ke-78.
Pemain Tottenham, Cristian Romero diganjar kartu merah oleh wasit karena menekel keras Theo Hernandez. Ia diberi kartu kuning kedua setelah mendapat yang pertama di menit ke-17.
Bermain dengan 11 orang melawan 10 pemain, Milan pun berupaya membunuh laga tapi Tottenham pantang menyerah. Skor 0-0 pun bertahan hingga pertandingan berakhir. Milan dinyataakan berhak melaju ke fase selanjutnya karena menang pada leg pertama 1-0.